2016-17 시즌이 되고 드롱코프스키는 ACF 피오렌티나로 이적하며 새로운 도전을 하게 되었다. 하지만 이적 첫 시즌과 두 번째 시즌에는 부상을 당하는 등 악재가 겹치면서 두 시즌 총 4경기 출전에 그쳤다. 또한, 2018-19 시즌 알반 라퐁에게 주전을 밀리면서 전반기 동안 고작 3경기 출전에 그치며 경험을 쌓기 위해 2019년 1월 엠폴리로 반시즌 임대를 떠난다.
드롱고프스키는 엠폴리 임대기간 동안 최고의 활약을 펼친다. 특히, 4월 아탈란타와의 경기에서 무려 18개의 유효 슈팅을 선방하면서 기존 세리에A 최다 유효 슈팅 세이브 기록(17개)을 갱신하고 클린시트를 만들어냈다. 후반기 임대는 매우 성공적인 선택이었고 커리어에 있어서 큰 전환점이 되었다.
2018-19 시즌 후반기 임대기간 동안의 엄청난 활약에 힘입어 복귀 후 알반 라퐁을 밀어내고 2019-20 시즌 피오렌티나 주전 골키퍼로 당당히 승격하였다. 결국 라퐁은 낭트로 임대갔다.
이후 붙박이 주전입지를 다졌으나 팀이 중하위권을 전전하다보니 활약상이 묻히는 감이 있다. 리그내 정상급 골리인 돈나룸마, 슈체츠니에 이어서 무소, 실베스트리, 크라뇨, 골리니, 스코룹스키 등과 동급으로 평가받는다.
2020-21 시즌 로만 뷔르키의 퍼포먼스에 실망해 주전에서 밀리자 대체자를 알아보기 시작한 보루시아 도르트문트가 메인 타겟으로 노렸다.
전반기의 장기 부상과 이후 복귀전 때 쓸모없는 파울을 저질러 퇴장당하는 모습 등으로 인해 이탈리아노 감독의 눈 밖에 났는지 주전에서 밀렸다. 중반기부터 테라치아노의 선발 횟수가 늘었다. 문제는 테라치아노도 기대 이하의 불안한 모습을 보이고 있으며 그래서인지 요즘 피오렌티나는 골키퍼 영입설이 많아졌다.
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